Сталкивался с ситуацией, когда pip тупо не устанавливал нужный пакет, хотя казалось бы, всё просто. Вот что чаще всего заметил:

1. **Проблемы с правами**. Если запускаешь pip без sudo, особенно глобально, установка не проходит. Самая простая проверка — запускать с правами администратора или использовать виртуальное окружение.

2. **Версия Python и pip не совпадают**. Например, вызываешь pip для Python 2, а у тебя проект на Python 3. Решается явно вызывая pip3 или через python3 -m pip install.

3. **Проблемы с кэшем или сетью**. Иногда помогает прокачать команду с ключом --no-cache-dir или проверить интернет.

4. **Пакет удалён или переименован**. Если pip выдает 404 или “No matching distribution found”, возможно, пакет больше не там или несовместим с твоей версией Python.

5. **Ошибка зависимостей**. Встречал случаи, когда установка падала из-за конфликтных версий других пакетов. Тогда помогает создание чистого виртуального окружения.

6. **Старый pip**. Пип надо регулярно обновлять, иначе он может не понимать новые форматы пакетов.

В общем, чекал сначала права, потом версию pip/python, дальше смотрел на ошибки в консоли, гуглил и часто просто переустанавливали pip или создавал новый venv — тогда почти всегда всё становилось норм. Вдруг у кого-то были свои заморочки и лайфхаки?