Пентест — это не только про набор крутых инструментов, но и про понимание, что и зачем ты делаешь. В первую очередь советую освоить базу: сети, протоколы, ОС (Linux и Windows). Без этого никак — пентестер должен "читать" трафик и понимать, как устроена система изнутри, чтобы находить слабые места.

Дальше — стоит познакомиться с основными типами уязвимостей (OWASP топ-10 например), и научиться их искать. Не просто учить списки, а реально пробовать их на тестовых стендах, чтобы понять как эксплуатируются. Тут пригодятся такие инструменты как Nmap, Nikto, Burp Suite (есть бесплатные версии), Metasploit для практики.

Параллельно ковыряйте скрипты на Python или Bash, чтобы автоматизировать рутину. Хотя бы простое — запросы и парсинг страницы. Знание программирования сильно облегчает жизнь пентестеру.

И напоследок — очень важно понимать юридическую сторону вопроса: разрешения, рамки, отчёты. Не лезьте туда, где вас не ждали. Легальный пентест — это всегда прозрачный и документированный процесс.

Как вообще вы начали? Какая самая дурацкая ошибка новичка у вас была?