С чего реально начать, если хочешь стать пентестером
 

Пентест — это не только про набор крутых инструментов, но и про понимание, что и зачем ты делаешь. В первую очередь советую освоить базу: сети, протоколы, ОС (Linux и Windows). Без этого никак — пентестер должен "читать" трафик и понимать, как устроена система изнутри, чтобы находить слабые места.

Дальше — стоит познакомиться с основными типами уязвимостей (OWASP топ-10 например), и научиться их искать. Не просто учить списки, а реально пробовать их на тестовых стендах, чтобы понять как эксплуатируются. Тут пригодятся такие инструменты как Nmap, Nikto, Burp Suite (есть бесплатные версии), Metasploit для практики.

Параллельно ковыряйте скрипты на Python или Bash, чтобы автоматизировать рутину. Хотя бы простое — запросы и парсинг страницы. Знание программирования сильно облегчает жизнь пентестеру.

И напоследок — очень важно понимать юридическую сторону вопроса: разрешения, рамки, отчёты. Не лезьте туда, где вас не ждали. Легальный пентест — это всегда прозрачный и документированный процесс.

Как вообще вы начали? Какая самая дурацкая ошибка новичка у вас была?

Согласен, что без понимания основ сетей и ОС пентест превращается в тыкание в инструменты вслепую. Самую пользу принесла практика на разных тестовых стендах — реально помогло понять, как работают уязвимости, а не просто читать списки. Ещё с программированием — без него ощущения, что упускаешь половину возможностей. И с юридикой не шутят, иначе можно легко нарваться на неприятности.

m1D норм раскрыл тему, только добавлю — иногда полезно просто мониторить реальные атаки и уязвимости в новостях, чтобы держать руку на пульсе. А то теории много, а реальная картинка постоянно меняется, и это тоже надо понимать. Без практики точно не получится, но и голую практику без базовых знаний сильно тормозит.

Начинал с самого простого — изучал основы сетей и Linux, потом пробовал в виртуалках запускать всякое. Без понимания, что между чем ходит, толку мало, а с этим хотя бы можно уже более-менее осмысленно тыкать инструменты и смотреть, что происходит. Только так реально врубаться в пентест, а не копировать чужие мануалы.

Спасибо, прям более-менее стало понятно, что надо не просто скачивать инструменты, а сначала разобраться с тем, как вообще сети и системы работают. Просто копировать чужие шаги смысла почти нет, это была моя ошибка. Попробую сначала базу подтянуть, а потом уже думать, как всё в тестовых условиях проверять. Юридическая тема тоже важна, это совсем забыл учесть.

Все правильно — сначала круто базу подтянуть, без неё инструменты толком не помогут. Мне реально помогли простые виртуалки с разными ОС, где можно было без риска ковыряться. И вообще, не забывай про юридическую сторону, она реально важна, иначе потом проблем не оберёшься. Просто шаг за шагом, не гонясь за быстрыми результатами.