Начинал с самого простого — изучал основы сетей и Linux, потом пробовал в виртуалках запускать всякое. Без понимания, что между чем ходит, толку мало, а с этим хотя бы можно уже более-менее осмысленно тыкать инструменты и смотреть, что происходит. Только так реально врубаться в пентест, а не копировать чужие мануалы.