Пока сам учился, задумался — а что реально нужно понять, чтобы не утонуть в *nix с первого дня? Вот что заметил полезным проверять перед тем, как начать юзать и вообще задумываться об использовании Linux или FreeBSD:

- Подходит ли «профиль» системы под твою задачу? Сервер, домашний десктоп или просто эксперимент? От этого зависит выбор дистриба и окружения.
- Есть ли базовые команды, которые ты знаешь или готов выучить? Пинг, ls, cd, grep и прочее — без них совсем туго.
- Проверил ли доступ к документации? Ман и онлайн ресурсы должны быть под рукой.
- Насколько важна графика? Если нужна, то проверь поддержку твоей видео карты и драйверов. Без GUI многим новеньким тяжело привыкать.
- Как с установкой нужного софта? Проверяй, есть ли удобный пакетный менеджер, понятный для тебя.
- Есть ли безопасность на уровне пользователя? Стандартные вещи — настройка sudo, права доступа, обновления.
- Готов ли ты мириться с частой работой в терминале? Автоматизация и скрипты — сила *nix, но без них будет сложно.

Собственно, если хотя бы на эти моменты ответ понял и считаешь, что не страшно — можно пробовать. А если нет, то возможно сначала лучше изучать основы и с кем-то спрашивать, иначе быстро охладишься. Кто как начинал? Что для вас было самым критичным при переходе на *nix?