Когда только решил копнуть в пентест, было куча вопросов — с чего вообще начать и что реально поможет не бросить это дело на полпути. Вот что наткнулся в своём опыте и на других, кто тоже стартовал.

1. Учебные материалы и курсы. Но без фанатизма — лучше кратко и понятно: основы сетей, протоколы, основы безопасности. Важно не проходить всё подряд, а сразу что-то практиковать.

2. Лабораторные стенды. Без них никак — возможно локальные виртуалки с уязвимыми системами или онлайн-имитации (типа Hack The Box, TryHackMe). Лучше начинать с простого, постепенно усложняя задачи.

3. Инструменты. Запомнить и запустить пару базовых: Nmap, Wireshark, Burp Suite (или хотя бы OWASP ZAP). Главное — не просто запускать сканеры, а разбираться, что они показывают.

4. Сообщество и форумы. Тут помогает обмен опытом, поиск ответов на глупые вопросы и мотивация. Как бы ни было страшно спросить что-то "элементарное" — спрашивайте.

5. Основы программирования или скриптинга. Хотя бы Python или bash, чтобы автоматизировать рутинные вещи и понимать, что происходит "под капотом".

6. Разбирайте отчёты и реальные кейсы (те, что в открытом доступе), чтобы понимать, как выглядит работа изнутри и каким должен быть итог.

В общем, никакой магии — учёба + практика + терпение. А у вас с чего начался путь? Что реально помогло не забросить?