Часто встречаю у новичков и даже у опытных ребят вопрос — как не облажаться с выбором софта или утилит для *nix-систем. Как ни крути, одно и то же приложение может вести себя очень по-разному в Linux и FreeBSD, да и цели у всех разные. У меня лично всегда сначала идет простая проверка: работает ли инструмент в консоли, есть ли нормальная документация (man, wiki), нет ли на него хвоста проблем с безопасностью или глюков в сообществе.

Потом смотрю, как оно интегрируется с системой: не ломает ли важные сервисы, нет ли жёстких зависимостей от конкретных дистров или версий ядра. Еще полезно проверить, насколько активно проект поддерживается — на гитхабе или в портежах BSD видно, когда последний коммит, есть ли актуальные баги.

Ну и нельзя забывать про лицензии, если собираешься встраивать инструмент в рабочие процессы или проекты.