Ну лично я для себя ничего лучше rsync+ssh для синхронизации данных между юникс-машинами не нашел, правда, после того как начал им пользоваться, больше ничего и не искал.
Автоматизация - в моем случае все просто, синх между одним компьютером, постоянно находящимся в локальной сети, и вторым, лишь периодически к этой сети подключаемым, стартует на втором компе при его каждом включении - прописано в кроне - поскольку подключение к данной локальной сети происходит автоматически при включении компьютера.
Тут есть конечно минус, что скрипт срабытывает при каждом включении, и если машина включается не в том месте и подключается не к той локальной сети, то скрипт завершается с ошибкой...меня это в принципе не грузит, но, конечно, можно в самое начало скрипта вставить простую проверку на наличие конкретной локальной сети...мне кажется, большой разницы нет, завершится скрипт с ошибкой, не найдя нужную машину в нужной локальной сети, или же завершится без ошибки, точно так же не найдя того же самого...так или иначе, главное будет выполнено сразу же, как нужное будет найдено.

Лично я пользую Dropbox. Кроссплатформенно, быстро, доступно из любого места где есть инет (в том числе и через их веб интерфейс), можно давать народу прямые линки на скачивание своих файлов. Хотя места 2 гига всего дают, для рабочих файлов более чем хватает. Как по мне, то, что надо.

dropbox, sugarsync.
Или самому поднять подобный сервер.

попробуй unison
на debian работает отлично, в крайнем случаи мои задачи решаются