Ну вообще это зависит от того, насколько опытный хакер, насколько опытный админ...
Если считать, 1 на 1, то сложнее конечно хакеру... Если админ толковый, дырки он по-фиксит. ИМХО хакеру сложнее...
Поностью согласен с -sx- все зависит от уровней знаний обоих...А от туда и вылазиет кому легче..К примеру взять моего провайдера хакеру не то чтобы легко ему даже напрягаться не надо по этому поводу потому как патчей там нет вообще