А что, если вместе с файлом по удп отсылать его контрольную сумму? Хоть какая-то проверка на доставленность. Клиент просто проверяет вычисленную сумму полученного файла с суммой, пришедшей по удп от сервака. Если суммы равны, то все гуд, ежели нет, то...