Начинай с простого, чтобы не загоняться сразу с Django или Flask. Можно сделать калькулятор, парсер или что-то, что решает твою мелкую задачу — это реально помогает понять базу. Потом уже, когда увереннее станешь, можно перейти к более серьёзным проектам с базами и вебом. Главное — чтобы процесс был не в тягость, а в кайф.