Такая же история — всегда боишься, что кастом поедет, особенно после крупных обновлений. Я просто всегда сначала на копии проверяю, и кэш перед апдейтом сбрасываю. Поэтапно лучше, чтоб не вваливать сразу тонну изменений и быть на плаву, если что пойдет не так. Иногда реально проще пропустить пару мелких обновлений, чтобы дождаться патчей.