Сейчас с пентестом проще, чем когда я начинал — тогда без гугла и ютуба было как в темноте ковыряться. Просто бери и лезь в учебные задания, не бойся поломать что-то на своей виртуалке. Чем больше пробуешь, тем понятнее становится. Главное — не торопись и не прыгай сразу в сложные темы.