В общем, главное — правильно прокинуть переменные окружения в crontab и явно указать пути к питону и скрипту. Без этого cron будет запускать что угодно, только не твой код. Логи тоже жизненно нужны, иначе вообще не понятно, почему что-то не работает. И таймауты — чтобы скрипт не повис, если API вдруг долго отвечает. Вот и всё, без этих базовых вещей с cron + OpenAI будешь долго чесать репу.