Начал CTF с picoCTF — там всё просто и понятно, много подсказок. Для старта действительно важно не бросаться на сложные темы, а шаг за шагом пробовать базовые задачи, например, из web или crypto. Главное — не бояться тупануть и не пытаться все сразу схватить, лучше постепенно и стабильно.