Главное — не пытаться вцепиться во всё сразу с начинающими сложными задачами. Сам пробовал сначала просто с базовыми веб-заданиями — типичный SQLi или XSS — и только потом переходил дальше. Ошибки — нормально, на них учишься. И да, тестить всё лучше на своей машине, иначе потом можно попасть в боль. Пробуй, ломай, но аккуратно. В этом и кайф CTF.