Честно, я обычно просто выбираю то, что проще и быстрее освоить для текущей задачи. FastAPI кажется классным для микросервисов, потому что там много готового с типами, а Django — когда надо сразу полнофункциональный сайт, чтобы не городить самому. Flask пробовал — ок, но реально приходится много руками делать. Главное — не пугаться и начать с чего-то, потом уже легче понять, что удобнее для своих проектов.