Playground удобен для быстрого теста идей, но реально разобраться с iOS проще в Xcode, создавая сразу проект. Так сразу видишь, как код и интерфейс работают вместе, а не отдельно. Легче понять структуру приложения и как Swift используется на практике, без путаницы с отдельными кусками кода.