Честно, пока что для меня главная беда — это переменные окружения в кроне, постоянно что-то не подтягивается, и ключи как будто прячутся. Пробовал просто echo делать перед запуском, чтоб проверить — уже легче стало. Логи тоже сильно помогают, иначе совсем темно, где именно падает скрипт. Пока без супер сложностей — пускаю с маленькими таймаутами и повторными попытками, чтоб хотя бы базово надежно.