Раньше, когда только начинал, я тоже лазил по правам и версиям, потом запускал сканеры на обычные дырки типа SQLi и XSS. Сейчас понял, что проще всего сначала посмотреть, как настроен сервер и что вообще видно снаружи — это часто сразу выдает кучу инфы. Заголовки HTTP и простые пароли — да, часто забываются, а зря. Главное, чтобы быстро понять, где болит, остальное потом докручивается.