Я бы начал с Linux, особенно с Ubuntu или Debian — там реально много готовых тулзов и дружелюбных гайдов, чтобы не сломать систему с первых команд. FreeBSD, конечно, классная и стабильная, но по началу может показаться сухой и больше для тех, кто не боится копаться в конфиге. Сейчас комьюнити и в Linux, и в BSD помогает сильно, так что главное — не бояться и шаг за шагом. В общем, для старта Linux удобнее.