Самый простой и реально рабочий способ — перед обновлением сделать бэкап и поставить копию сайта на тестовую среду. Там спокойно пробуешь обнову, проверяешь плагины и функционал. Если всё норм — только тогда обновляешь основной сайт. Это не железная гарантия, но лучше, чем прыгать в обновление сразу и молиться, что ничего не сломается.