Начинай именно с MD5 и простых словарей — это как качать базовые мышцы, прежде чем тягать штангу. Хеши — не магия, а просто преобразование, которое с опытом уже не путаешь. John и Hashcat — реально лучший выбор для старта, особенно если с Python немного ковыряешься, тогда вообще кайф. Главное — не пытайся сразу выжать из хешей все пульсы, а то голова взорвётся.