Обновлять — это как чистить зубы, только для сайта: кто не делает, потом страдает от дыр с безопасностью и всяких багов. Лучше чуть муторно раз в месяц обновиться, чем потом часами вычищать последствия взлома или тормоза. Ну и бэкап не забывать — вдруг апдейт решит сыграть злую шутку.