Честно, сейчас софта столько, что можно застрять в выборе. Но реально хватит пары-тройки проверенных штук: Burp для веба, Nmap для сканинга и Metasploit, если в этом разбираешься. Всё остальное — это чаще для специфических кейсов или просто время убить. Главное — не брать всё подряд, а нормально освоить пару инструментов, чтобы понимать, что и как работает. Тогда и кайф от пентеста будет, а не хаос в голове.