По обновлениям сейчас реально помогает использование кастомных репозиториев с проверенными снапшотами, а не просто апдейт по авто. Мониторинг — давно перешел на Prometheus с Grafana, всё гибко и настраивается под конкретные задачи. systemd? Если оно не в кайф, можно взять OpenRC или просто cronie для таймингов, ничего страшного. Главное — держать бэкапы перед обновлением, тогда геморроя почти нет.