Честно, начинать лучше с чего-то простого и понятного лично для тебя. Например, если интересно веб — блог на Flask сойдет, а если просто разобраться с базами — CRUD на Django тоже вариант, хоть и сложнее. Главное — чтобы проект нравился и мотивировал продолжать, тогда прогресс пойдет быстрее, даже если пока бегло с базой и ООП.