Правильно сказали, что обновления могут сломать то, что раньше работало, особенно если кастомные штуки и плагинов много. Но без них рано или поздно получишь проблемы с безопасностью или совместимостью. Главное — не спешить жать кнопку, а сначала сделать бэкап и на тестовом окружении проверить. Тогда меньше шансов потом разгребать баги и тратить время.