Начать с Linux или BSD лучше с Live-образа — сразу ощутишь, как система работает без установки. Просто пробей базу: команды в терминале, пакетные менеджеры, права. Не надо сразу углубляться в сложное, это приходит с практикой. BSD «покруче» в настройках, но для сервера часто лучше. Главное — не бояться и просто пробовать, без перфекционизма.