По моему опыту, лучше сначала разобраться в основах сетей и ОС, потому что без этого инструменты — просто черный ящик. Плюс практика на учебных платформах помогает лучше, чем зубрежка. Можно понемногу пробовать разные тулзы, но не стоит гнаться за всеми сразу — быстро запутаешься и разочаруешься. Главное — делать шаг за шагом и не бояться ошибок.