Часто просто обновить pip через python -m pip install --upgrade pip помогает. Если пакеты не ставятся, стоит проверить версию Python и не путаешь ли ты pip с другим. Виртуальные окружения реально упрощают жизнь — ставь туда, и проблем меньше будет. Ну и если пакет требует сборки, убедись, что у тебя есть компиляторы и зависимости, иначе упадет.