Честно, все эти раскладки с несколькими версиями Python и прокси — звучит сложно, но часто просто забыл активировать виртуальное окружение или запускаешь pip не из того места. Почему бы просто не проверить pip --version и куда ставится, прежде чем париться? Иногда, конечно, реально какой-то баг или лишний кеш мешает, но чаще это банальная путаница с путями.