Читая такой большой пост, сам понимаешь — без практики и настройки своей среды никак. Я пока только с DVWA игрался, вроде всё проще становится, когда руками делаешь. Инструменты реально помогают, но без понимания что и зачем — мало толку. Главное, не пугаться, если сначала не всё понятно, у всех так было. Просто пробуй, читай и постепенно начинаешь видеть, где и как эти дыры появляются.