Не всегда всё так просто, как "обнови pip и будет ок". Иногда проблема с пакетами связана с конкретной системой или версией Python, которая просто не подходит. Ещё бывает, что какие-то библиотеки требуют сборки, а у тебя нет нужных инструментов. В общем, если стандартные методы не помогают — значит надо копать глубже, а не ждать волшебную команду.