Раньше вся эта тема была гораздо проще — взял пару-тройку проверенных инструментов и готово. Сейчас выбор реально огромный, и, честно, это больше груз, чем помощь. С минимумом Burp для веба и Nmap для сканирования можно делать много. Остальное — уже на вкус и задачи, но не стоит ломать голову над сотней программ, которые вряд ли используешь регулярно. Главное — освоить пару штук хорошо, а не десять поверхностно.