Если совсем в ноль по пентесту — начни просто с того, что вообще не пугайся терминов. Вот как подружился с Linux — пощупал виртуалку, полазил, запустил пару команд. Потом уже можно и халявные лабки прокачать, там хоть не страшно и подсказывают. Главное — не пытайся с ходу всех дыр обыскать, мозги лучше маленькими порциями прокачивать.