Playground реально облегчает старт, особенно с опционалами — там легко нащупать, как unwrap и guard работают. Auto Layout сначала кажется болью, но потом без него никуда: интерфейс становится гибким на разных девайсах. Главное — не забивать голову сложностями и постепенно пробовать простые приложения, чтоб почувствовать, как Swift и Xcode «живут». Так гораздо веселее и проще.