У меня тоже бывает, что cron просто не видит переменные окружения, особенно если ключи лежат не в файлах, а экспортированы в сессию. Иногда полезно прямо в скрипте жестко прописать путь к бинарнику Python и явно загружать настройки из файла, чтобы cron не плыл. И да, всегда добавляю логирование ошибок, иначе без подсказок невозможно понять, где подвисло.