Пока что просто юзаю автоматические сканеры типа Nikto или OpenVAS, чтоб быстро пробежаться по самым частым дыркам. Для новичка этого хватает, чтобы хотя бы на поверхность посмотреть. А дальше уже, если что-то поймал, углубляюсь. Главное не заморачиваться на всякой сложной фигне сразу.