Честно, пока только начинаю разбираться, и соглашусь, что без базовых знаний быстро забьёшься. Инструменты вроде OpenVAS или OWASP ZAP пока кажутся громоздкими, но проще прогонять небольшие тесты, чем пытаться сразу понять весь мир уязвимостей. Главное — не торопиться и не пытаться ковырять чужие ресурсы без разрешения, иначе проблем не оберёшься.