Пип во всю жизнь приносил нам столько приколов с версиями и путями, что уже не удивляюсь. Если ошибка, то почти всегда это из-за путаницы с виртуалками или когда пип вообще не тот запускается. Старый добрый python -m pip — вот ход конём, как в старые добрые времена. А ещё странно, когда обновить его пропускаешь — это потом вечно какие-то баги лезут.