Раньше тоже метался между парсингом и ботами, но понял – если хочешь реально в глубь забраться, лучше сайт на Flask допиливать. Там и база, и структура, и чувство, что делаешь не просто игрушку, а настоящую штуку. Боты и парсинг — больше для настроения и быстрых фишек, но без них долго не задержишься, если серьезно копать.