Начать с пентеста, конечно, неплохо иметь базу по сетям и линуксу, но правда, всё зависит от целей. Некоторым проще сразу ковырять уязвимости на песочницах и на ходу разбираться, что к чему. Главное — не зацикливаться на том, что надо знать всё досконально, мозг и руки понемногу привыкнут. Только без фанатизма с чужими системами, а так — практикой и ошибки — лучший учитель.