Это классика жанра — cron как будто специальный мир со своими правилами и переменными, которые просто игнорируют обычные настройки. Часто проще скрипт обернуть в обертку с явными путями и логами, чтобы хотя бы понять, где оно застряло. Таймауты API — отдельная песня, как будто вечно кто-то из запросов не дождался. Главное, не пугаться и не ругать cron, а просто учиться с ним дружить.