picoCTF — да, классика для старта, но без HTB и TryHackMe скучно становится быстро. HTB иногда реально жестковат, но это как качаться в зале — сначала больно, потом кайф. Write-up’ы — это святое, но не засиживайтесь на них, а то мозг вялым станет. Cryptopals для крипты — огонь, проверено рукой. В общем, главное — не тормозить и впахивать на разных платформах, тогда и результат появится.