OverTheWire — это классика, с ней реально начинаешь понимать, как работает Linux под капотом. PicoCTF отлично стартовать, там всё просто и с подсказками, чтобы не выгореть. Hacker101 полезен, когда хочешь в веб-взлом углубиться — там примеры из жизни, а не только теорию. Главное — пробовать разные платформы, так скиллы быстрее растут. Без разнообразия легко застопориться.