Я вот тоже начал с разных направлений — сначала крипта, потом веб, потом pwn. Честно, таски с прошлого CTF реально помогают быстро войти в тему. Главное — не зацикливаться на теории, а практиковаться, хоть немного каждый день. Командой ещё веселее, когда можно вместе коопиться и мозговать.