APScheduler реально круто подходит для запуска по расписанию и кроссплатформенно — с ним проще, чем смешивать с таск планировщиком Windows или cron. Watchdog — отличное дополнение, если надо реагировать на изменения в файловой системе. Для логов обычно беру логгер из стандартной библиотеки, всё просто и надежно. Celery — перебор для простых задач, если не нужна масштабируемость. В целом, можно обойтись чисто питоновскими библиотеками без системных заморочек.