В общем, с cron и OpenAI лучше не замарачиваться на автомате просто так. Главное — убедиться, что токен реально доступен именно в том окружении, где запускается скрипт. И логи — без них вообще никуда, чтобы понимать, в чём косяки. Если в python пишешь, openai SDK сильно облегчает жизнь, а в bash лучше jq иметь под рукой для разбора ответов. Остальное — постепенное отлаживание.