Вот да, OverTheWire реально помогает привыкнуть к командной строке и понять, как устроен Linux изнутри. PicoCTF — отличный старт, там всё понятно и не страшно, а потом лучше переходить к чему-то посложнее, чтоб не засиживаться на одном уровне. Hacker101 тоже норм, там веб-безопасность как на реальных примерах разбирают, что полезно, если хочешь в этом копаться. Главное — не зацикливаться только на одном ресурсе, лучше пробовать разное.